Книга Язык химии. Этимология химических названий - Илья Леенсон

Разные названия алкалоида хондродендрина (он же бебирин, он же нектандрин) происходят от разных растений и из разных языков. Первое – от южноамериканского вьющегося растения хондродендрона (Chondrodendron), третье – от вечнозеленого растения семейства Лавровые нектандры (Nectandra rodiaei), а второе – от испанского и португальского названия нектандры: bibirú (слово пришло из карибских языков). Алкалоид магнофлорин не содержит магния; он был выделен из коры магнолии крупноцветковой (Magnolia grandiflora). По тому же принципу назван магнолол, природный димер хавикола.

В 1933 году в спиртовом экстракте из листьев ячменя был обнаружен очень ядовитый алкалоид. Немецко-шведский биохимик, лауреат Нобелевской премии по химии Ханс Карл Август Симон фон Эйлер-Хельпин (1873–1964), в лаборатории которого проводились эти исследования, назвал новое вещество грамином, от латинского названия семейства Мятликовые – Gramineae. По строению это тоже производное индола, 3-(диметиламинометил)индол. Другое название этого соединения – донаксин, у него своя история. Примерно в те же годы академик А. П. Орехов и его сотрудница С. С. Норкина проверяли старые истории о верблюдах в Средней Азии, которые отказывались есть некоторые травы из‑за их горького вкуса. Из гигантского камыша Аrundo donax они выделили алкалоид, названный донаксином. Впоследствии выяснилось, что он идентичен грамину.

батрахотоксин (от греч. batrachos – «лягушка»), сильнейший небелковый яд, который содержится в кожных железах некоторых видов лягушек-древолазов (смертельная доза для человека 0,2 мг). Больше всего этого яда (до 0,5 мг) содержится в лягушке с красноречивым названием листолаз ужасный (Phyllobates terribilis). В чистом виде его получили в 1962 году. В 2010 году из кожных выделений крошечной колумбийской лягушки пятиполосого листолаза (Epipedobates anthonyi) был выделен еще один очень ядовитый тетрациклический алкалоид, молекула которого содержит фурановый, пирролидиновый, хлорзамещенный пиридиновый и циклобутановый циклы. Его назвали фантасмидин – по английскому названию этой лягушки phantasmal poison frog, что можно перевести как «призрачная (или фантомная) ядовитая лягушка».

сакситоксин – нейротоксин небелковой природы, продуцируемый простейшими организмами – динофлагеллятами и цианобактериями. Название этого токсина происходит от съедобных моллюсков вида Saxidomus. иохимбин является главным алкалоидом дерева йохимбе (Pausinystalia johimbe), произрастающего в центральной части Африки. Алкалоид демасценин содержится в семенах растения семейства Лютиковые – чернушки дамасской (Nigella damascena). Эфирное масло из этих семян содержит витамин Е, имеет запах земляники и употребляется в пищевой промышленности как пряность, хотя в больших дозах может представлять опасность. Похожее название (но другое строение) имеют β-дамаскон и β-дамасценон, найденные в розовом масле розы дамасской (Rosa damascena).

Очень ядовитый алкалоид эзерин содержится в калабарских бобах – плодах южноафриканского растения Physostygma venenosum, которое местные жители называют эзере. Синоним эзерина, физостигмин, происходит от латинского названия этого растения.

Алкалоид эрготамин (от фр. ergot – «петушиная шпора», а также «спорынья») содержится в спорынье – рожковых наростах на зернах ржи и пшеницы. Похожие названия у алкалоидов эргокорнина, эрготоксина и эрголина. Первое – от фр. ergot и нем. Korn – зерно (или от лат. cornu – «рог, клюв»; возможны оба толкования, так как спорынья имеет вид рожков на зернах злаковых). Второе название – от того же ergot + «токсин». А в структуре эрголина есть индольный фрагмент, откуда «ол».

Алкалоид эхинопсин содержится в плодах мордовника (Fructus echinopsis). галантамин содержится в разных видах подснежника, впервые выделен из луковиц подснежника Воронова (Galanthus woronowii) семейства Амариллисовые.

глауцин – алкалоид, содержащийся в различных видах растений, таких как мачок желтый, он же глауциум желтый (Glaucium flavum); глауцин оказывает бронхолитическое и противовоспалительное действие. Латинское glaucium происходит от греч. glaukos – «сине-зеленый»; именно такого цвета листья этого растения.

Алкалоид карпаин интересен тем, что в его молекуле содержится 26‑членное кольцо (образованное с помощью двух лактамовых фрагментов). Название же его происходит от растения папайя, оно же хлебное, или дынное, дерево (Carica papaya). Интересно, что первая часть латинского термина взята из карийского языка, на котором когда‑то говорили карийцы – древний народ, населявший побережье Малой Азии. А «папайя» – слово на языке отомак, на нем говорили аборигены, жившие когда‑то на территории Южной Венесуэлы.

В офтальмологии применяют алкалоид пилокарпин, выделенный из африканского растения рода Pilocarpus, названного так по виду своих плодов (от греч. pilos – «войлок», karpos – «плод, фрукт»). Среди производных пилокарпина – пилоповая, изопилоповая, изогомопилоповая кислоты и другие «пило»-соединения.

Во всех частях растений семейства Пасленовые (Solanum) содержится ядовитый алкалоид соланин. В съедобных клубнях картофеля (Solanum tuberosum) его содержание мало (около 0,05 %) и не представляет опасности. Но если картофель, особенно влажный, хранился на свету, он прорастает и зеленеет. Сама по себе зелень не опасна (это хлорофилл), но она свидетельствует о том, что содержание соланина в картофеле значительно повышено и его нельзя употреблять в пищу. (В то же время для семенного картофеля позеленение полезно.) Соланин также содержится в незрелых помидорах. Агликон соланина называется соланидином. Алкалоид сарпагин содержится, наряду со многими другими алкалоидами, в корневище раувольфии змеевидной; на языке хинди она называется sarpagandha.

Чрезвычайно токсичный стрихнин был выделен из рвотных орешков – семян чилибухи (Strychnos nux-vomica). В этих семенах содержится также алкалоид бруцин. Это еще одно название, данное химическому веществу по ошибке: полагали, что бруцин содержится в кустарнике Brucea ferruginea, который назвали в честь шотландского исследователя Африки и писателя Джеймса Брюса (1730–1794). Хиральную молекулу бруцина используют для разделения оптических антиподов – рацематов.

цитизин, содержащийся в семенах растения ракитник русский (Cytisus ruthenicus), известен тем, что используется как средство для отвыкания от курения (препарат «Табекс»). Другое название цитизина – софорин, потому что этот алкалоид содержится в плодах софоры японской (Sophora japonica). N-Метилпроизводное цитизина получило название каулофиллин, поскольку было найдено в стеблелисте (лат. Caulophyllum) – многолетнем травянистом растении семейства Барбарисовые. Русское название растения дублирует латинское, которое происходит от греч. kaulos – «стебель, черенок» и phyllon – «лист». В результате ряда превращений из цитизина можно получить цитизолидин (6,8‑диметилхинолин).